V podhůří Krušných hor, nedaleko saské hranice, vznikl kolem roku 1206 klášter Osek. V době svého příchodu do Oseka měli cisterciáci za sebou již téměř šestileté období, kdy konvent žil v Mašťově na panství Milhoštů, kteří mnichy do Čech původně pozvali.Na panství v Oseku se jich ujal významný šlechtický rod Hrabišiců. Pod ochranou nového zakladatelského rodu začal osecký klášter rychle prosperovat. Jedním z jeho nejslavnějšíchobdobí se stala 30. léta 13 století. Tehdy stanul v čele kláštera opat Slavko, vnuk zakladatele oseckého kláštera.


Milhost ml. z Mašťova roku 1191 požádal opata Erkenberta z cisterciáckého kláštera ve Valdsasích o vyslání skupiny mnichů, kteří by v Mašťově založili nový klášter a pomohli kultivovat zdejší kraj. Cisterciáci přišli již na jaře příštího roku. Ihned po příchodu byli Milhostem štědře obdarováni - získali celkem 15 českých vesnic, 2 dvorce a důchod z tržního místa. Nedlouho po usazení šedých mnichů se začaly objevovat první spory. Milhost, který počítal s tím, že svůj majetek díky cisterciákům ještě znásobí, se nechtěl zcela vzdát vlivu nad darovaným územím, mniši se však nechtěli podřizovat. Čtyři roky trvající při musel rozhodnout až Jindřich Břetislav, český kníže z rodu Přemyslovců, potvrzením konfirmační listiny pro klášter v roce 1196. Ani poté však spory neustaly.


Když se pak osecký velmož Slavek z rodu Hrabišiců sháněl po vhodném konventu, Milhost mu své mnichy nabídl. A tak v době 1196 - 1197 cisterciáci z Mašťova odcházejí a zakládají nový klášter v Oseku. Osecký klášter prožíval zprvu bouřlivý rozkvět.Poté přišla léta úpadku. Na konci 40. let 13. století byl klášter napaden vojsky Přemysla Otakara II., který chtěl svému otci Václavu I. zamezit přístup k materiálním a finančním zdrojům.


Roku 1278 byl klášter vypleněn braniborskými vojsky. Husitská vojska napadla klášter v roce 1421, kdy husité klášter vypálili a mniši se museli uchýlit do opatství Altzella, klášterní majetek postupně rozebíral Zikmund Lucemburský. Roku 1429 byl klášter znovu poničen a mniši povražděni.Rozebírání majetku oseckého kláštera pokračovalo až do roku 1580, kdy byl na popud Rudolfa II. klášter zrušen. Majetek připadl pražskému arcibiskupství a mniši byli donuceni odejít na Zbraslav.


Zrušení kláštera bylo anulováno v roce 1614 papežem Pavlem V. Během třicetileté války (1618 – 1648) bylo osecké panství zkonfiskováno protestanty a prodáno několika kupcům.


Po bitvě na Bílé hoře v roce 1620 padlo rozhodnutí vrátit klášter zpět do rukou arcibiskupství a dne 4. 7. 1623 byl vydán dekret, který nařizoval vrátit klášter v Oseku zpět cisterciákům.Doopravdy byl klášter vrácen řádu až 17. 5. 1626. Od tohoto roku začal klášter získávat zpět svoji slávu, která se naplno rozvinula v 18. století. V 18. století nastává barokní rozkvět kláštera, přestavba konventu a kostela. O to se zasloužili dva z nejvýznamnějších opatů kláštera – opat Laurencius Knittl zvaný Scipio a opat Benedikt Littwerig. Opat Laurencius s obnovou kláštera začal, Litwerig v ní pokračoval, v letech1712 – 1718 nechal provést přestavby kláštera do té podoby, v jaké je dnes. Tuto přestavbu svěřil opat Littwerig litoměřickému staviteli italského původu Octaviu Broggiovi.V  době působení těchto dvou osvícených opatů byla založena například lékárna, hospitál, manufakturní výroba a klášterní zahrady ve stylu francouzských zámeckých zahrad.

Po roce 1945 museli cisterciáci, jako už několikrát v minulosti, klášter opustit. Vystřídali je salesiáni, kteří zde svobodně pobývali až do roku 1950, kdy celý komplex zabral stát a zřídil zde internační tábor nejprve pro 230 mnichů, kněží a noviců, kteří byli průběžně odváženi do různých věznic na nucené práce např. do Příbrami nebo Jáchymova, do uranových dolů. V roce 1954 zde byl zřízen charitní domov pro 300 řeholních sester, které pocházely ze šesti různých řeholních řádů. Ty v oseckém klášteře pobývaly až do roku 1993, kdy se mohly vrátit zpátky do svých mateřských klášterů. Cisterciáci se do Oseka vrátili už v roce 1989, ale oficiálně získali klášter zpět až v roce 1991, kdy byl zvolen do funkce opat Bernard Thebes.